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寄语:
药物中间体合成手册(按反应类型编,2000个新药物或中间体合成法,有中文名称目录,有英文名称索引)
内容简介:
本书收录了近2000个近年来新开发和新上市的药物或中间体的合成方法,并且按照反应类型进行分类编排,对所合成的每一个化合物,都有分子式、分子量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容,并列出了其在药物合成中的具体用途。每个反应都列出了相应的参考文献。为利于读者查阅目录中列出合成的化合物中文名称,书后编排了相应的英文名称索引。 本书适合药物合成及相关领域技术人员、相关专业师生参考使用。
书籍目录:
章氧化反应
一、烷、烯、炔的氧化1
2-(3-羟基-1-金刚烷基)-2-乙醛酸1
1-金刚醇1
(7-甲氧基-1-萘基)乙腈2
2-(6-氯-9H-咔唑-2-基)-2-甲基丙二酸二乙酯2
7-(4-溴苯甲酰基)吲哚3
吡啶-2-甲醛3
1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-2-丙酮4
4,4-二甲氧基丁醛4
戊二醛5
己二酸5
3-(N-乙酰-N-异丙氨基)-1-苯基-1,2-丙二醇6
(2S)-3-(1-萘氧基)-1,2-丙二醇6
(S)-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-1,2-丙二醇7
(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯7
1H-茚满-2(3H)-酮8
1,2-环氧环己烷8
2-(2′,3′-环氧乙基)甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8
乙酸6,7-环氧香叶酯9
雌三醇9
3-(亚乙二氧)-Δ9(11)-雌甾烯-5α,10α-环氧-17-酮10
3,20-双-亚乙二氧基-17α-羟基-5α,10α-环氧-19-去甲孕甾-9(11)-烯11
2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇11
(S)-2,3-环氧基丙醇12
(2S,3R)-2-甲基-3-苯基环氧乙烷12
反式-1,2-二苯基环氧乙烷13
3-甲基异香豆素13
2-氧代-2-苯基乙酸14
环戊基甲醛14
二苯羟乙酸15
二苯基乙二酮15
二、芳烃侧链氧化16
3,4-二甲氧基苯甲醛16
邻硝基苯甲醛16
对硝基苯甲醛17
二苯甲酮17
(R)-(-)-4-[2-(N-甲基-N-乙氧羰基)氨基乙基]-4-甲基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮18
(2-氯乙酰氨基-4-噻唑基)-2-氧代乙酸甲酯19
对硝基苯乙酮19
5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸钠19
吡啶-2-甲酸20
对硝基苯甲酸20
2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸21
5-甲基吡嗪-2-羧酸21
2,4-二氯苯甲酸22
对氨基苯甲酸23
邻氯苯甲酸23
三、芳环的氧化24
吡啶-2,3-二甲酸24
2,2′-联苯二甲酸25
异苯并呋喃-1(3H)-酮-3-乙酸25
四、卤代烃氧化26
5-硝基噻吩-2-甲酸26
邻甲基苯甲醛26
1-茚满酮26
辛醛27
邻硝基苯甲醛27
联苯基乙二醛29
苯基乙二醛29
五、醇的氧化30
4-(4-氧代丁基)苯甲酸乙酯30
(S)-5-甲基-2-(2-苯基丙-2-基)环己-2-烯酮30
薄荷酮30
6,6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮31
6β,19-氧桥-雄甾-4-烯-3,17-二酮31
2,6-二甲苯氧基丙酮32
双醋瑞因32
α4,3-O-亚异丙基吡哆醛33
3-(4-溴苯甲酰基)吡啶34
丙酮酸乙酯34
α-羟基苯乙酮35
肉桂醛35
3,4-二甲氧基苯甲醛35
6-甲氧基-2,3,5,8-四氢萘-1(2H)-酮36
11β-羟基-5α-孕甾-3,20-二酮[17α,16α-d]-2′-甲基唑啉36
4-叔丁基环己酮37
3,4,5-三甲氧基苯甲醛37
对二甲氨基苯甲醛38
7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯38
对羟基苯甲醛39
叔丁基过氧化氢39
乙醛酸丁酯40
(S)-N-苄氧羰基苯丙氨酸40
正己酸41
2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,4,5,6-六氢嘌呤-7-基)乙醛41
D-(R)-甘油醛缩丙酮42
9,10-蒽二醛42
六、酚氧化43
5-甲基-2-正辛基-1,4-苯二醌43
对苯醌43
三甲基对苯二醌44
2,5-二羟基吡啶45
1,4-萘醌45
七、醚的氧化46
γ-丁内酯46
己二酸46
戊二酸47
八、醛酮的氧化47
2-(3-苯甲酰苯基)丙酸47
6-硝基胡椒酸48
肉桂酸49
3,4-二甲氧基苯酚49
6-氟靛红酸酐49
5-溴-6-甲基-1H-苯并[1,3]嗪-2,4-二酮50
苯基乙二醛50
1,2-环己二酮51
噻吩-2-甲酸51
环丙基甲酸52
2-萘甲酸52
富马酸53
九、羧酸及其衍生物的氧化53
过氧三氟乙酸53
过氧苯甲酸54
单过氧邻苯二甲酸54
间氯过氧苯甲酸54
过氧化苯甲酰55
2,6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56
十、含氮化合物的氧化56
环己酮56
硝基甲烷57
2,6-二氯硝基苯57
对硝基苯甲酸58
1,3-二硝基金刚烷58
8-羟基喹诺啉-2(1H)-酮59
2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59
4-氨基吡啶60
对苯醌61
3,4-二甲氧基苯甲腈61
十一、糖的氧化61
D-葡萄糖酸-δ-内酯61
L-(S)-甘油醛缩丙酮62
α-D-葡萄糖醛酸-γ-内酯63
十二、氨基酸的氧化63
3,4-二甲氧基苯丙酮63
3,4-二羟基苯丙酮64
3-氰基丙酸甲酯64
十三、含硫化合物氧化65
L-胱氨酸65
对甲苯磺酰氯65
甲基磺酸66
邻硝基苯磺酰氯66
奥美拉唑67
沙威拉唑67
(S)-兰索拉唑68
雷贝拉唑68
莫达非尼69
阿屈非尼69
替硝唑70
6α,6β-二溴-1,1-二氧青霉烷酸 70
甲基磺酰氯71
第二章还原反应
一、不饱和烃的还原72
3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72
3,7-二甲基辛醛72
萘丁美酮73
氢化肉桂酸73
2-[β-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸74
α-二氢山道年74
二氢化香芹酮75
3-对羟基苯丙酸75
4′-羟基-2,4-二甲氧基二氢查尔酮76
二氢诺卜醇76
3-甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐77
3-蒎烷胺77
1-甲基环己醇78
N-[4-[2-(新戊酰氨基)-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基乙基]苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯78
(E)-1-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基戊-1,4-二烯-3-醇79
丁-2-烯-1,4-二醇79
二、芳烃还原80
4-乙酰氨基环己醇80
反式-4-氨甲基环己烷羧酸80
5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸81
7-甲基吲哚啉81
1-甲基-2-[2-(2-氨基苯)乙基]哌啶81
曲昔派特82
4-哌啶甲酸乙酯82
哌啶-2-甲酸盐酸盐83
二盐酸沙丙蝶呤83
4-甲基环己醇84
16β,17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮84
17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85
三、卤代烃还原85
3-溴代噻吩85
6-溴-2-甲氧基萘86
2,4-二氟苯胺86
青霉烷砜酸87
吲唑87
3-氯-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂-2(3H)-酮88
2-氨基-4-甲基吡啶88
2,3-二氨基吡啶88
2-氨基二苯甲酮89
5′-脱氧-5-氟胞苷89
四、醇的还原90
二苯基甲烷90
二苯基乙酸91
3-脱氧-1,2:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-核-己呋喃糖91
(1R,3R,4R)-3-[(R)-1-乙酰氨基-2-乙基丁基]-4-(tert-丁氧羰基)环戊烷甲酸甲酯92
(4S)-( )-4-氰基-(3,4-二甲氧基苯基)-4-异丙基丁烯-193
五、酚的还原93
联苯93
5-羟基-1-萘满酮94
1,3-环己二酮94
5,8-二氢-1-萘酚95
六、醚的还原95
对苄氧基苯酚95
1,3-二苯基-3-羟基丙酮-196
2-甲基-5-(1-丙烯-2-基)环己-2-烯酮96
2-环己氧基乙醇97
七、醛酮的还原97
色满-7-醇97
氢溴酸依他佐辛98
惕告吉宁98
吲哚布芬99
4-(4-氨基苯基)丁酸99
2-丁基苯并呋喃100
α,α-二甲基-4-(2-溴乙基)苯乙酸甲酯100
5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷101
5-氯-二氢吲哚-2-酮101
γ-戊内酯102
2-乙基苯并呋喃102
1-甲基-4-氯哌啶103
顺-4-叔丁基环己醇104
盐酸地匹福林104
β-苯基乳酸104
5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶-5-醇105
二苯甲醇105
4-氯-3-羟基丁酸乙酯106
2,6-二甲基对苯二酚106
奥拉西坦107
盐酸马布特罗107
3,4-二甲氧基苄基醇108
7-羟基-7-苯基庚酸108
1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)环氧乙烷109
二对氟苯基甲醇109
1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇110
频那醇110
N-(1-叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)苯亚甲基]肼111
贝那普利111
N-(2-茚基)-甘氨酸叔丁酯112
2-金刚烷胺112
(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐酸盐113
3-甲氧基-4-[(1-甲基哌啶-4-基)甲氧基]苯甲酸甲酯113
盐酸噻氯匹定114
3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114
3-(1-二甲基氨乙基)苯酚115
八、羧酸的还原115
环己基甲醛115
3-苯基丙醛116
3,5-二甲氧基苯甲醇116
L-苯丙氨醇117
(R)-2-氨基苯乙醇117
环丁基甲醇118
4-苯硫基苯甲醇119
3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-苯基丙醇119
2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇119
3-(4-氯苯基)丙醇120
苯酞120
九、酰氯的还原121
3,4,5-三甲氧基苯甲醛121
4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛121
4-硝基苯甲醛122
3-溴丙醇122
十、羧酸酯的还原123
(S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)-1-丙醇123
γ-苯基丙醇123
2-苯基-1,3-丙二醇124
4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐124
1,10-癸二醇125
拉米夫定125
环丁基甲醇126
3-氟-4-吗啉基苯基甲醇126
1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127
(S)-( )-2-氨基丙醇127
3-吡啶甲醇盐酸盐128
4-(2-氨基-1-羟乙基)-2-羟甲基苯酚128
环己基甲醛128
5-羟基-4-辛酮129
十一、酰胺的还原130
苄胺130
盐酸米尔维林130
L-N,2-二甲基苯乙胺131
2-[3-(4-硝基苯基)丙基氨基]乙醇131
1,3,3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐132
盐酸阿莫罗芬132
环己基甲醇133
1-甲基-2-(β-羟乙基)四氢吡咯133
苯酞134
5-氨基苯酞134
6-(5-氯-2-吡啶基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮135
吲哚布芬135
十二、腈的还原136
3,4-二甲氧基苯乙胺136
N-(3-氨基丙基)己内酰胺136
(R)-2-甲基-3-(2,3,6-三甲氧基-5-硝基苯基)丙醛137
3-(3-吲哚基)丙醛137
十三、硝基、肟、叠氮、偶氮等含氮化合物的还原138
3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸138
2-氨基-4,5-二-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯138
4-[2-[(4-氨基苯乙基)(甲基)氨基]乙氧基]苯胺139
6-氨基-3,4-二氢-2(H)-喹诺啉酮139
2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑139
2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑140
2,4-二氨基苯甲醛140
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺141
3,4-二氨基二苯甲酮141
β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸142
2,2-二甲基-1,3-丙二胺142
2-氨基-6-氯苯甲酸143
泊马度胺143
3-氯-4-氟苯胺144
2,4,6-三甲基苯胺144
4,5-二氯邻苯二胺145
4-氨基吡啶145
5-氨基邻苯二甲酰亚胺146
4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺146
对氨基苯甲酸146
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147
2-[[(2′-氰基联苯基)-4-基]甲基]-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147
5-氨基乳清酸148
对氨基苯甲醛148
2-氨基-4-硝基苯酚149
苯基羟胺149
1,2-二苯基肼150
5-氨基水杨酸150
甲基-2,3,6-三脱氧-3-氨基-α-L-来苏型-己吡喃糖苷151
2-(3-氨基-2-氧代-2,3,4,5-四氢苯并[b]氮杂-1-基)乙酸乙酯151
4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄胺152
3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺152
3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷153
5-甲基-7-氨基-5H,7H-二苯并[b,d]氮杂环庚-6-酮154
2-氨基茚满154
2-氨甲基5-羟基吡啶155
2-氨基-5-氯二苯酮155
内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷155
二环丙基甲胺盐酸盐156
齐留通156
(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157
3-氨基吡咯啉二盐酸盐158
十四、含硫化合物的还原158
4-甲基-6-羟基嘧啶158
邻苯二硫酚159
2,4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159
L-半胱氨酸盐酸盐160
苯硫酚160
甲基对甲苯基砜161
二苯基硫醚161
第三章卤化反应
一、饱和烃的卤化162
1-氯金刚烷162
溴代环己烷162
二、不饱和烃的卤化163
2,3-二溴丁二酸163
α,β-二溴丙醛163
(Z)-1-溴-2-甲基-1-丁烯164
全氯乙烷165
3-氯-2-甲基丙酸165
3-溴丁醛缩乙二醇165
碘代环己烷166
1-溴-3-乙氧基丙烷166
1-溴-3-氯丙烷167
1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷167
2-氯环己醇168
5-氯-6-羟基-10,13-二甲基-17-氧代十六氢-1H-环戊[a]菲-3-基醋酸酯168
1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷169
2,4,5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚169
丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170
(E)-2,3-二溴-2-丁烯酸170
(Z)-3-溴-2-丙烯酸乙酯170
(E)-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171
三、芳环侧链的卤化171
2,5-二溴甲基氟苯171
间羟基苯甲醛172
2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173
3-溴苯酞173
对氯苯甲醛173
二苯基溴甲烷174
对甲砜基苯甲醛174
5-甲基-2-氯甲基吡嗪175
6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4(3H)-酮175
4′-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯176
2-氰基-4′-溴甲基联苯176
4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮176
喹啉-2-甲酸177
2-氯甲基吡啶178
α-溴代苯乙腈178
四、芳香族化合物芳环上的卤化反应178
氟苯178
2,6-二氯苯胺179
3-氯-4-氟硝基苯180
2,4-二氯苯酚180
3,4-二氯硝基苯181
5-氯-2-羟基-苯甲醛181
2,6-二氯苯酚181
对氯苯氧乙酸182
四氯邻苯二甲酸182
3-氯-7-苯甲酰基吲哚183
2,6-二氯吡啶183
2-氯尼克腈184
2-氯尼克酸184
2-氯-3-氨基吡啶185
3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪185
2,6-二溴苯酚186
2,4-二氟溴苯186
间溴三氟甲基苯187
对溴苯酚187
3,5-二溴-4-羟基苯甲醛187
3-溴苯乙酮188
4-溴-N,N-二甲苯胺188
间溴硝基苯189
3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛189
2-溴噻吩190
7-溴-5-(2-氯苯基)-噻吩并[2,3-e]-4,1-氧氮杂-2-酮190
2-氨基-5-溴吡啶191
2-碘苯甲腈191
2-氨基-5-碘苯甲腈192
3,5-二碘-L-酪氨酸192
4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺192
3-氨基-2,4,6-三碘苯甲酸193
2,4,6-三碘-1,3-苯二酚194
4-碘茴香醚194
3,5-二碘水杨酸195
3-氨基-2,4,6-三碘-5-(甲氨基羰基)苯甲酸195
5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸195
五、卤素及其他基团的交换反应196
2,3,4,5,6-五氟苯甲酸196
2,4-二氟苯胺197
2-氟-4-硝基-α,α,α-三氟甲氧基苯197
(E)-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198
氟乙酸乙酯198
七氟烷199
2,3,4,5-四氟苯甲酸199
3-氯-4-氟硝基苯200
2,4-二氟苯甲酸201
4-氯-2,3-二甲基吡啶-1-氧化物201
2-氟苯甲腈202
碘甲烷202
2-氯代苯并噻唑202
2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷203
六、醇的卤化204
3,4,5-三甲氧基苄基氯204
β-溴代乙苯204
3,5-二甲氧基苄基溴205
1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205
1-溴丙烷206
2-(2-溴乙基)噻吩206
4-苯硫基苄基氯206
2-氯甲基苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧化物207
1,3-二甲基-6-(3-氯丙基)氨基尿嘧啶207
2-氯-3-氯甲基吡啶208
间苯氧基苄基氯208
4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮209
溴甲基环丙烷209
溴甲基环丁烷210
(R)-1-溴-2-(4-氟苯氧基)丙烷210
3,4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯211
4-甲氧基苄基氯211
5′-脱氧-5′-碘-2′,3′-O-异亚丙基-5-氟尿苷212
氯代环己烷212
4-氯二苯溴甲烷213
(1R,2S)-2-苯甲酰氧基-1-溴-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯213
七、芳环上羟基的卤代214
2-溴萘214
对溴氯苯214
5-叔丁基-2-氯-1,3-二硝基苯215
2,3-二氯-5-硝基吡啶215
2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶216
2,4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216
7-甲氧基-6-硝基-4-(3-氯-4-氟苯氨基)-喹唑啉217
2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217
3,4-二氯-5-(4-氯苯基)哒嗪218
2-氯喹喔啉218
2,4-二氯喹唑啉219
4-氯喹唑啉219
2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉220
4-氯-6,7-二-(2-甲氧基乙氧基)-喹唑啉220
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈221
八、醚的卤化221
2-二氯甲氧基-1,1,1-三氟乙烷221
α,α,α-三氟甲氧基苯222
对氯苯氧甲基氯222
2-溴乙醇222
2-氯环己酮223
4-氯丁醇223
1-溴-4-氯丁烷224
1,5-二溴戊烷224
6-溴-2-己酮225
九、羰基化合物的卤化225
4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮225
2-氯环辛酮226
3-溴-4-氧代戊酸乙酯226
1,3-二溴丙酮227
2-溴丙醛227
2-溴-1,3-丙二醛228
1-溴庚-2-酮228
溴代丙酮酸乙酯228
2α-溴-6,6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮229
5-溴乙酰水杨酸甲酯229
α-溴代对羟基苯乙酮230
α-溴代邻氯苯乙酮230
4-(2-溴乙酰基)-3-氟苯硼酸231
对甲氧基-α-溴代苯乙酮231
2,5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮232
5-溴乙酰基水杨酰胺232
4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮233
对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮233
4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮234
2-羟基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮235
顺-和反-2-溴甲基-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-甲醇235
2-溴-1-(4-甲氧基苯基)丙酮-1 236
1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-溴代丙酮-1 236
2-(α-溴丙酰基)硒吩236
α-溴代肉桂醛237
氯乙酰氯237
1,1-二氯甲基甲基醚238
邻氯苯甲酰氯238
十、羧酸及其衍生物的卤化238
三甲基乙酰氯238
乙酰水杨酰氯239
3-溴二苯酮239
α-磺酰基苯乙酰氯240
丁二酸单甲酯酰氯240
苄基对碘苯基酮241
4-氯-3-硝基-4′-氟二苯酮241
5-甲基异唑-4-甲酰氯242
1-苯基环戊烷甲酰氯242
5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯243
2-溴-6-氯己酸乙酯243
4-乙基-2,3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-对羟基苯基乙酰氯244
对氯苯腙乙酰氯244
4-硝基-α,α,α-三氯甲基苯244
2-氯乙酰乙酸乙酯245
α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245
5-氯戊酰氯246
2-溴-γ-丁内酯246
4-氯丁酰氯247
1-氯乙基碳酸乙酯247
十一、酰胺及其他含氮化合物的卤化248
N-溴代乙酰胺248
N-氯代丁二酰亚胺248
N-溴代丁二酰亚胺249
N-碘代丁二酰亚胺250
N-氯代邻苯二甲酰亚胺250
1,3-二溴-5,5-二甲基海因251
(Z)-苯甲酰氯肟251
2-氯苯甲酰氯肟252
2-氨基苯乙酮盐酸盐252
十二、糖类化合物的卤化253
阿洛夫定253
2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254
α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖254
1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖255
2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴255
1-O-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-碘-D-呋喃核糖256
三氯蔗糖257
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖258
三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258
第四章烃基化反应
一、卤化物烃基化试剂260
N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺260
3,4,5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯260
2,2-二甲氧基乙酸甲酯261
硝酸芬替康唑261
4-[(2-邻苯二甲酰亚胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯262
佐替平262
依莫法宗263
2-(2-氯-4-硝基苯氧甲基)吡啶263
依普黄酮263
4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264
盐酸氯康唑264
3-(邻甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇265
4-(2-氯乙氧基)苯甲酸265
4-甲酰苯基2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷266
邻辛氧基苯甲酸266
3,4-二-(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯267
4-溴-2-(2-甲氧苯氧基)苯甲腈267
2-苯氧基尼克酸268
4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺268
2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268
2-(1-苄基-吲唑-3-氧基)乙腈269
2,4-双(2,6-二氯-3-甲基苯氧基)喹唑啉269
硝酸奥西康唑270
2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(Z)-叔丁氧羰基甲氧亚氨基乙酸甲酯270
6-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异唑271
十二硫醇-1271
二苯甲硫基乙酸272
硝酸硫康唑272
2-[[5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃基]甲硫基]乙胺273
2-二氟甲硫基乙酸乙酯273
1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯274
4-苯硫基乙酰乙酸乙酯274
1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯硫基)丁基]-1H-咪唑274
4-氯苯基甲硫醇275
对苯硫基苯甲醛275
2-(2,4-二甲基苯硫基)硝基苯276
4-苯硫基苯甲酸276
诺拉曲塞277
盐酸马布特罗277
妥洛特罗278
盐酸安非他酮278
盐酸安非拉酮279
4′-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰基苯胺盐酸盐279
N-(4-硝基-1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-L-谷氨酰胺甲酯280
卤沙唑仑280
盐酸氨溴索281
N-甲基-1-萘甲胺281
1-(3,4-二羟基苯基)-2-(甲氨基)乙酮盐酸盐282
2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282
2-氨基-6-(4-氟苯甲氨基)-3-硝基吡啶282
2-(4-氟苯基)-2-[4-(2-硝基苯胺)哌啶-1-基丙基]-1,3-二氧杂环戊烷283
4-(4-氯-2-硝基苯氨基)-1-哌啶甲酸乙酯283
奈韦拉平284
西他沙星284
2-二乙氨基乙醇285
左羟丙哌嗪286
2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙醇286
1-肉桂基哌嗪287
盐酸溴己新287
N-三苯甲基-3,3′-亚氨基-双-1-丙醇287
盐酸齐美定288
盐酸罗哌卡因288
多潘立酮289
2,6-双(二乙醇胺基)-4,8-二哌啶基嘧啶并[5,4-d]嘧啶289
盐酸环丙沙星290
甲磺酸吉米沙星291
2-[4-(2-甲基烯丙基)氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐291
吡咯芬292
5-甲基-2-(2-硝基苯氨基)-噻吩-3-甲腈292
氯苯扎利二钠293
2-(羟基亚氨基)-N-[2-(三氟甲基)苯基]乙酰胺293
烯丙尼定294
盐酸伊普吲哚294
N-(4-氯苯基)-4-(4-吡啶甲基)酞嗪-1-胺295
氟曲马唑295
3,4-二氢-2H-[1,3]嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧酸甲酯296
[(4R)-2-[(1H-咪唑-1-基)甲基]-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]甲基苯甲酸酯硝酸盐297
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙醇297
2′,4′-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙酮298
1-甲基吲唑-3-羧酸298
7-(2,3-二羟丙基)-茶碱299
噻托溴铵299
苄基三乙基氯化铵299
辛可宁邻氯苄基溴化铵300
槟榔碱300
N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺301
N-甲基己内酰胺301
3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂-2-酮-1-乙酸乙酯302
2-(2氧代吡咯啉-1-基)乙酸乙酯302
5-氟-1-(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮303
1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑-2(3H)-酮303
8-(4-溴丁基)-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮304
邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯304
3-氧-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物305
N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺305
N-(4-氟苯甲基)邻苯二甲酰亚胺306
叔丁基苯306
1-(4-叔丁基苯基)-4-氯丁-1-酮307
1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基萘307
噻布洛芬308
2-苯甲酰基-(3,3-二乙氧羰基)丙基吡咯308
环丁烷羧酸309
正丁基丙二酸二乙酯309
苄基丙酮310
2,2-二丙基乙酰乙酸甲酯311
2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸311
苄基丙二酸二乙酯312
甲基环丙基酮312
双环丙基甲酮313
吉非贝齐313
5-氯-2,2-二甲基戊酸异丁酯314
1-己炔314
4-氯-2-丁炔酸甲酯315
3-(3-氯苯乙基)-N-叔丁基皮考林酰胺315
3-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁腈316
2-苯基丁腈316
普拉洛芬317
4-氯苯乙腈317
二、酯类烃基化试剂318
(R)-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318
N-(1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基)苯胺318
2-甲氧基-1,1,1-三氟乙烷319
1-(2-甲氧基乙基)苯319
2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯319
1,2,4-三乙氧基苯320
乙氧基苯320
1-氯-4-乙氧基苯321
3,4-二甲氧基苯甲醛321
3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯322
雌酮-3-甲基醚(3-甲氧基雌酮)323
顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯323
2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-甲氧基亚氨基乙酸乙酯324
特康唑324
拉米替隆325
2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸2′,2′,2′-三氟乙酯325
间甲基茴香醚326
L-天门冬酰胺叔丁酯326
蔗糖-6-乙酸酯327
对甲硫基苯甲酸327
S-甲基异硫脲硫酸盐328
苯甲硫醚328
甲磺酸培高利特328
7-氨基-3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-基)硫甲基-3-头孢霉烷-4-酸(7-TMCA)329
(1S,8R)-4-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫)甲基]-8-氨基-7-氧代-2-硫杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-甲酸329
9-甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮330
盐酸甲哌卡因330
4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1,1-二氧化物331
N-对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺331
7-氯-1-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2-酮-4-氧化物332
2-甲氧基-4-(N-甲基-N-甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯332
左羟丙哌嗪333
阿司咪唑333
N,N-二甲基苯胺333
N-甲基吲哚334
1-(β-羟乙基)-2-甲基咪唑盐酸盐334
2-苯基丙腈335
酮基布洛芬335
甲基丙二酸二乙酯336
2-甲基乙酰乙酸乙酯336
(3R,4S)-1,2,3,4-四氢-1,3,4-三甲基-4-[3-(1-甲基乙氧基)苯基]吡啶337
环己基苯338
三、环氧乙烷类化合物烃基化试剂338
尼普地洛338
盐酸替利洛尔339
非布丙醇339
1,3-二-O-苄基丙二醇340
4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯341
3-间甲苯氧基-1,2-环氧丙烷341
1-氯-3-(α-萘氧基)-2-丙醇342
(-)-4-[2-羟基-3-(异丙胺)-丙氧]吲哚342
(2R,3S)-3-(2-乙氧苯氧基)-3-苯基-1,2-丙二醇343
盐酸艾司洛尔343
奥硝唑344
甲硝唑345
塞克硝唑345
盐酸吡布特罗345
氟康唑346
盐酸贝凡洛尔346
1-异丁氧基-3-(吡咯啉-1-基)丙-2-醇347
盐酸布新洛尔347
萘哌地尔348
盐酸溴沙特罗348
盐酸左布诺洛尔349
卡维地洛350
N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺350
氟他唑仑350
2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸351
(1R,2S)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氧杂二环[3,1,0]己-2-酮352
1-氯-4-(4-氯苯基)-2-丁醇352
( )-2-苯基-1-丙醇353
2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-(4-氯苯基)-乙醇353
3-羟甲基四氢呋喃354
α-环丙羰基-γ-丁酸内酯354
对羟基苯乙醇355
2-噻吩乙醇355
四、醇类烃基化试剂356
N,N-二甲基苯胺356
N-叔丁基脲356
香叶胺357
2-苄基苯酚357
(R,S)-N-苯甲酰基-2-[(2R)-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸358
丙泊酚358
1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,-四甲基-6-乙酰氨基萘359
叔戊基苯359
3-(7-叔丁基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸360
米托坦360
9-(4-溴丁基)-9-芴甲酸361
五、烯烃烃基化试剂362
17-β-叔丁氧基雄甾酮362
甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐362
(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯盐酸盐363
L-丙氨酸叔丁酯363
7-氨基头孢烯酸叔丁酯364
吲达品364
3-(3,4-二甲氧基苯基)丙腈364
叔丁基对苯二酚365
环己基苯365
六、Blanc反应366
对叔丁基苄氯366
1-氯甲基萘366
胡椒基甲醛367
3-氯甲基-4-羟基苯乙酮367
氯甲基二氢黄樟素368
对叔戊基苄基溴368
3,4-二甲氧基苯乙腈369
2-氯甲基噻吩369
5-氯甲基-2-羟基苯乙酮370
1,3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷370
1-氯-2-(乙酰氧基甲氧基)乙烷371
N-氯甲基-N-苯基乙酰胺371
第五章酰基化反应
一、羧酸酰化剂372
对硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372
N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯372
氯贝丁酯373
丙二酸二异丙酯373
2,3′-脱水-5′-O-对甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脱氧核苷374
布洛芬吡甲酯374
3-羧基-5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375
3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯375
6-氯-α-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑-2-乙酸乙酯376
3-甲基丁-2-烯酸甲酯376
L-谷氨酸-γ-乙酯377
4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯377
2-乙酰氧基苯甲酸3-羟甲基苯基酯378
乙酰甘氨酸乙酯378
盐酸贝奈克酯378
(S)-2-苄基丁二酸二对硝基苯酚酯379
呱胺托美丁379
2-(1H-四唑-1-基)硫代乙酸S-1,3,4-噻二唑-2-基酯380
N-己基甲酰胺380
L-N-甲酰基-1-苯基-2-氨基丙烷381
对甲基乙酰苯胺381
N-(3-甲氨基丙基)-2-四氢呋喃甲酰胺382
3-[2-(4-氰基苯氨基)甲基-1-甲基-N-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-甲酰氨基]丙酸乙酯382
N-苄基水杨酸酰胺383
布西拉明383
7-(1H-1-四唑基)乙酰氨基头孢烷酸384
1-甲酰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯384
N-(2-二乙基氨基乙基)-2,4-二甲基-5-甲酰基-1H-吡咯-3-甲酰胺385
[2-(邻氯苯甲酰基)-4-硝基苯氨基甲酰甲基]氨基甲酸苄酯385
2-[[4-氯-2-(2-氟苯甲酰基)苯基](甲基)氨基]-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯386
尼罗替尼386
8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯387
N-(3,5-二甲基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酰胺387
2-[2-[1-甲基-5-(对甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]乙酰氨基]乙酸乙酯388
4-己酰间苯二酚388
2,4-二羟基苯乙酮389
2,4-二羟基苯基苄基酮389
6-溴-4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-甲酸390
10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯酮-5 390
5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶-5-酮391
(S)-6-氟-3,4-二氢-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸391
Vadimezan391
6-氟-4-硫色满酮392
8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮393
二、酸酐酰化剂393
11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-乙酸酯393
乙酰水杨酸394
二丁酰环磷腺苷钙394
奥沙普秦395
呱西替柳396
1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯396
1-乙酰基-4-哌啶甲酸396
N-(1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基)-N-苯基丙酰胺397
帕瑞考昔钠397
奈莫必利398
N-(N-苄氧羰基-L-丙氨酰)-N-(2-茚满基)甘氨酸叔丁酯398
N-(3-氰基丙基)-N-甲基四氢呋喃甲酰胺399
吗氯贝胺399
β,β-四亚甲基戊二酰亚胺400
丙谷胺400
1-乙酰-4-(4-羟基苯基)哌嗪401
N-羟基邻苯二甲酰亚胺401
N-(2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺402
(3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯丙酸甲酯402
厄多司坦403
邻苯甲酰基苯甲酸403
4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸404
4-氧代-4-(4-甲磺酰氨基苯基)丁酸404
β-苯甲酰基丙烯酸404
曲匹布通405
R-(-)-9-乙酰基-9-乙酰氨基-6,11-二羟基-7,8,9,10-四氢-5,12-萘并萘二酮406
3-正丁基-2,4-戊二酮406
4-溴苯乙酮407
2-乙酰噻吩407
乙酰丙酮407
三、酰氯酰化剂408
顺式-[2-(溴甲基)-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧环戊-4-基]甲基苯甲酸酯408
二丙烯酸1,5-戊二醇酯409
吡罗昔康特戊酸酯409
苯基丙二酸单苯酯410
2,3,6-三去氧-1,4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃410
水杨酸苯酯410
布洛芬愈创木酚酯411
贝诺酯411
二苯甲酰基-L-酒石酸412
2,2,6,6-四尼克酰氧甲基环己醇412
地拉413
N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺413
3,5-二甲氧基苯甲酰胺414
N-苄氧羰基甘氨酸414
N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸415
N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)邻甲苯胺415
阿拉普利416
N-(3,4-亚甲基二氧基苯基乙酰基)-L-脯氨醇416
顺-4-(2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基)-2,6-二甲基吗啉417
头孢噻吩钠417
N-苯甲酰基谷氨酸418
2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮418
2-溴-N-(2,6-二甲苯基)丙酰胺418
N-(2-四氢呋喃甲酰基)哌嗪419
3-(4-乙氧基苯基)-1,1-二乙基脲419
马尿酸420
N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺420
3-对硝基苯甲酰氨基丙酸421
ε-3,4,5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸421
N-对羟基苯基水杨酰胺422
2-(2-溴乙酰氨基)-5-氯-2′-氟二苯酮422
α-氯代-2,4-二氟苯乙酮423
2-氨基-5-氯二苯酮423
2-丁基-3-(对甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃424
2-(对氟苯甲酰基)噻吩424
1-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)丙酮425
5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯425
9-氯吖啶425
2-氯-1-(4-氟苯基)乙酮426
1-对乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮426
苯甲酰腈427
2-乙酰基环己酮427
4-(5-甲基-3-苯基异唑-4-基)苯磺酸428
4-甲基-3-氧代戊酸乙酯428
2,3-二氯-5-乙酰基吡啶429
3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯430
4-甲基-6-环己基-1-羟基-2(1H)-吡啶酮430
7-氟-1-[(S)-1-羟基-3-甲基丁-2-基]-6-碘-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯431
四、酯类酰化剂431
(S)-3-氨基-3-苯丙酸甲酯431
3-甲氧基-1,3,5(10),16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯432
格隆溴铵432
碳酸乙二醇酯433
盐酸奥西布宁433
溴乙酰胺434
4-[(R)-2-羟基丙酰基]吗啉434
阿屈非尼435
N-(α-吡啶甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺435
吡罗昔康436
卡立帕米德436
阿帕西林钠437
N-(反-4-异丙基环己基羰基)-D-苯丙氨酸乙酯437
(S)-奥拉西坦438
2-甲基-4,6-二羟基嘧啶438
替诺昔康439
2-(氧代吡咯烷-1-基)乙酰胺439
非达司他440
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作者介绍:
孙昌俊,山东大学化学与化工学院,济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任,教授, 1970年毕业于山东大学化学系,并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。 一直从事有机化学的教学与科研工作,积累了大量科技资料,尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。 在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇,出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社,国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007,化学工业出版社) 等多部著作。目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任,领导数十人专职从事有机合成工作。
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编辑推荐
1. 按有机反应的类型进行编写
2. 近2000个近年来新开发和新上市的药物或中间体的合成方法
3. 既有化合物中文名称目录,又有英文名称索引
书摘插图
前言
近年来,化学合成药物发展迅速,品种、产量、产值等均在制药行业中占首要地位。结构新颖、作用独特、疗效显著的创新药物逐年增加,极大地推动了药物合成的发展。药物的合成、生产和开发,离不开药物中间体的合成,药物中间体是药物合成的基石。我国化学制药行业可以生产的化学原料药达1500种以上,总产量逐年增加,是世界制药大国之一。为了进一步推动我国医药行业的发展,编者编写了本书。
本书有如下特点。
1.本书尽量反映和跟踪合成药物的研究开发、生产制造的现状和发展趋势,收集一些新的药物及其中间体的合成方法,以反映现代药物合成的特点,内容比较丰富。
2.在编排方式上,按照基本有机反应的类型进行编写,包括氧化反应、还原反应、卤化反应、烃基化反应、酰基化反应、缩合反应、杂环化合物合成反应、消除反应、重排反应、磺化反应、硝化反应、重氮化反应、水解反应等,基本上涵盖了药物合成反应的基本反应类型。在每一类反应中,再尽量按照有机化合物的类型(如烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、含氮化合物、含硫化合物等)、反应试剂或反应类型进行分类,对每类化合物的相应合成反应进行系统的总结。对于每一类反应,尽量选用各种不同的合成方法,以便读者参考。
3.书中列出了近2000个药物或中间体的合成方法,对所合成的每一个化合物,都有分子式、分子量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容,并列出了其在药物合成中的具体用途。每个反应都列出了相应的参考文献。以目录形式列出合成的化合物名称,书后列出了英文名称索引。
本书由孙昌俊、王晓云、田胜主编,刘宝胜、曹晓冉、辛炳炜、王秀菊为副主编,参加编写和资料收集、整理的还有孙风云、孙琪、马岚、孙中云、孙雪峰、张廷锋、房士敏、张纪明、连军、周峰岩、隋洁、刘少杰、茹淼焱、连松、薛晓霞、董芳华、李刚、王飞飞、楚洋洋、赵晓东等。山东大学化学与化工学院赵宝祥教授、化学工业出版社的有关同志给予大力支持,在此一并表示感谢。
本书实用性强,适合于从事医药、农药、化学、化工、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的本科生、研究生、教师使用。
孙昌俊
2018.1于济南
网站评分
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书籍信息完全性:3分
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书籍清晰度:7分
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一般般,只能说收费的比免费的强不少。
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书籍真实打分
故事情节:7分
人物塑造:9分
主题深度:3分
文字风格:7分
语言运用:5分
文笔流畅:5分
思想传递:7分
知识深度:3分
知识广度:9分
实用性:4分
章节划分:8分
结构布局:3分
新颖与独特:7分
情感共鸣:8分
引人入胜:9分
现实相关:4分
沉浸感:3分
事实准确性:8分
文化贡献:6分